Az első szerepe 2003-ban volt, amikor helyettesként apukájával játszhatott a Doki című (RTL Klub) TV sorozatban, ahol Kylie-t a belevaló csajszit játszhatta. Még abban az évben a mozivásznon debütált a Big Fish (Nagy Hal) című filmben, amiben Ruthie-t alakította. Majd Rhonda Vincent 'If Heartaches have Wings' klipjében szerepelt. Szerepelt a Colgate Country Showdown-ban, édesapjával Billy Ray Cyrus-al. Még csak 12 éves volt, amikor először édesapja mellett színpadra léphetett.

Aztán jött a nagy áttörés a Hannah Montana.

2006. június 22-én élő koncertet adott, a floridai Disney Worldben, Hannah Montanaként, majd a The Cheetah Girls nevű formációval indult koncertkörútra.

2006. október 24-én megjelent a Hannah Montana soundtrackje, ami több hétig vezette a különböző zenei listákat.

2007. június 26-án megjelent a következő lemez, mely a Hannah Montana2: Meet Miley Cyrus nevet viseli. Erre az albumra Cyrus nyolc dalt is írt.

A Harry Potter és a Főnix rendje bemutatóján Miley úgy nyilatkozott, hogy dolgoznak egy Hannah Montana mozifilm ötletén.

A Disney piacra dobott Hannah Montana ruhákat és kiegészítőket, amiknek a tervezésében Cyrus is közreműködött. Szerinte ezek, nem nevetséges jelmezek lettek, hanem olyan ruhák amiket Hannah és a barátai is szívesen hordanak.

2007. október 18-án indult útjára a Best of Both Worlds Tour, St. Louis, Missouriból és 2008. január 9-én New Yorkban ért véget.

2008. július 22-én megjelent Miley második önálló stúdióalbuma Breakout címmel. A lemez első dala, a 7 Things május 13-án jött ki, és Miley Nick Jonassal való szakítását dolgozza fel. Az albumból már az első napon 110 000 példány fogyott.